Документ взят из кэша поисковой машины. Адрес оригинального документа : http://www.chem.msu.ru/eng/misc/babaev/papers/109r.pdf Дата изменения: Thu Jan 20 20:44:26 2011 Дата индексирования: Sat Feb 12 03:26:58 2011 Кодировка:

ISSN 0002 3353

. , 2005, 1

253

547.712.22+547.83+547.787+547.74+539.26

p .
16.*
. . , . . , . . , . . , . . . . . , , , 119992 , , 1, . 1. : (095) 932 8846. E mail: babaev@org.chem.msu.su
6,7,8,9 [3,2 a] 8,9 7H [3,2,1 ij]. [3,2 a] . . : , , , , , , .

2,3 , [3,2 a] 1 5 2, ( 1).
1

4 3, 3. 4, ( 1 3)
2

* 15 . .

1


254

ISSN 0002 3353

. , 2005, 1

( 4), ( 2). , 4, , , 5. , 45 ( ) ( ). . 4 6,7,8,9 [3,2 a] 6 ( 3). 6 7. 6 N 7. 5, «» O ,
3

C(11) C(10) C(8) C(13) C(7) C(6) C(5) N(20) C(21) C(25) C(24) C(23) . 1. 10 . : C(1)--C(2) C(1)--C(9) C(1)--C(12) C(2)--C(3) C(2)--C(14) C(3)--N(4) N(4)--C(9) N(4)--C(5) C(1)--C(6) d /е 1.455 1.357 1.526 1.386 1.455 1.360 1.410 1.378 1.352 (3) (3) (3) (3) (3) (2) (3) (3) (3) C(5)--N(20) C(6)--C(7) C(7)--C(8) C(7)--C(13) C(8)--C(9) C(1)--C(10) C(10)--C(11) C(11)--C(12) d/ е 1.408 1.449 1.345 1.510 1.406 1.519 1.521 1.532 (3) (3) (3) (3) (3) (3) (3) (3) C(22) N(4) C(9) C(12) C(1) C(2) C(14) C(3) C(19) C(15) C(16) C(17) Cl(1)

C(18)

2 8, N 9a,b. 6a,b . 1H 6 9.4--9.6 .. 6a, 8 9 , 6. 6 8,9 7H [3,2,1 ij] 10, 11 . 1H 10, 11 ( 6), 7.2--7.4 .. , 10a (. 1); .*
8--11: Ar = p Cl--Ph (a), p NO2--Ph (b) 10: X = CH2 (a), O (b)

* .


ISSN 0002 3353

. , 2005, 1

255

[3,2,1 ij] . , 1980 7,8, 9. , . 6 .
1 (, ..) «Bruker AC 400». 6 9 6. 7 10. 4 2 5,6,7,8 (8). 57 4 5,6,7,8 2 (7), 72 CH3I 28.5 Ag2CO3 90 50--60 . , , , .. 147 °C (20 ). 3.8 (38%), .. 40--41 °C (.6: .. 35--40 °C). 4 1 ( ) 5,6,7,8 2 (9b). 25 8 20 40 MeCN 40 . , . 3.56 (55%), .. 194--196 °C. (%): N, 5.50. C18H18N2O4. (%): N, 5.56. 1H (DMSO d6): 8.33 (, 4 H, ArH); 6.14 (, 1 H, (3)); 5.52 (, 2 H, NCH2); 2.47 (, 4 H, CH2); 2.12 (, 3 H, CH3); 1.74 (, 4 H, CH2). 5 2 ( ) 6,7,8,9 [3,2 ] (6b). 30 . H2SO4 5 9b 16 . 300 , , 15 70% HClO4. , , . 1.93 (95%), .. 283--285 ° C. (%): N, 6.75. C18H17N2O3·ClO4. (%): N, 6.85. 1H (DMSO d6): 9.62 (, 1 H, H(1)); 8.50, 8.28 ( , 2 H, ArH); 8.23 (c, 1 H, H(4)); 3.13, 2.82 ( , 2 H, CH2); 2.60 (c, 3 H, CH3); 1.90, 1.99 ( , 2 H, CH2). 6 ( ). 0.5 6 10 1 (~20 ) . . , . , , . 6 4 1 ( ) 8,9 7 [3,2,1 ij] (10a). 6a

. 2 , 98%, .. 138--139 °C ( ). 1. (%): N, 7.61. (%): N, 7.68. 1H (DMSO d6): 7.51, 7.33 ( , 2 H, ArH); 7.18 (, 1 H, H(3)); 5.76 (, 1 H, H(6)); 3.00 (, 4 H, CH2); 2.95, 2.74 ( , 2 H, CH2); 2.15 (, 3 H, CH3); 2.00 (, 2 H, CH2); 1.80, 1.67 ( , 4 H, CH2). 6 4 1 ( ) 8,9 7 [3,2,1 ij] (10b). 6b . 4 , 40%, .. 218--220 °C. (%): N, 11.05. C22H23N3O3. (%): N, 11.13. 1H (CDCl3): 8.25, 7.73 ( , 2 H, ArH); 7.40 (, 1 H, H(3)); 5.88 (, 1 H, H(6)); 3.95, 3.10 ( , 4 H, CH2); 3.03, 2.80 ( , 2 H, CH2); 2.19 (, 3 H, CH3); 2.06 (, 2 H, CH2). 6 4 1 ( ) 8,9 7 [3,2,1 ij] (11b). MeONa ( 7.4 10 . MeOH) 0.5 6b 16 . , . 0.10 (62%), .. 183--185 °C. (%): N, 8.50. C19H18N 2O 3 . (%): N, 8.69. 1H (CDCl3): 8.23, 7.72 ( , 2 H, ArH); 7.48 (, 1 H, H(3)); 5.56 (, 1 H, H(6)); 4.02 (, 3 H, OCH3); 3.02, 2.77 ( , 2 H, CH2); 2.19 (, 3 H, CH3); 2.05 (, 2 H, CH2).

( 04 03 32823 a).
1. . . , . . , . , 2005, 135 [Chem. Heterocycl. Compd., 2005, No. 1 (Engl. Tramsl.)]. 2. . . , . . , . , 1997, 7, 998 [Chem. Heterocl. Compd., 1997, 33, 875 (Engl.Transl.)]. 3. E. V. Babaev, A. V. Efimov, D. A. Maiboroda, and K. Jug, Eur. J. Org. Chem., 1998, 1, 193. 4. E. V. Babaev, J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 519. 5. C. K. Bradsher and M. F. Zinn, J. Heterocycl. Chem., 1967, 4, 66. 6. . . , . . , . . , . . , , 2004, 49, 476 [Crystallogr. Repts, 2004, 49, 430 (Engl.Transl.)]. 7. M. Cardellini, G. M. Cingolani, F. Claudi, G. Cristalli, U. Gulini, and S. Martelli, J. Org. Chem., 1982, 47, 688. 8. M. Noguchi, N. Tanigawa, and S. Kajigaeshi, J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 1049. 9. F. Claudi, G. Cristalli, S. Martelli, V. Perlini, M. Massi, and F. Venturi, J. Med. Chem., 1986, 29, 1061. 10. T. Kato, M. Sato, M. Noda, and T. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 1980, 28, 2244.

18 2004; -- 10 2004