Документ взят из кэша поисковой машины. Адрес
оригинального документа
: http://www.chemport.ru/datenews.php?news=2755
Дата изменения: Unknown Дата индексирования: Tue Apr 12 15:37:15 2016 Кодировка: Windows-1251 |
поиск |
Новости химической науки > Органический дайджест 26512.3.2012 Сегодня в дайджесте: эффективный синтез [7-5-5] трициклического фрагмента алкалоидов калицифиллинового ряда; полный синтез (−)-фузаризетина A; энантиоселективные синтезы (−)-гомопипеколиновой кислоты и (−)-пеллетирина; полный синтез теллимаграндина I и катализируемая железом активация аллильных связей C-C.
Даррен Диксон (Darren J. Dixon) из Университета Манчестера разработал синтетическую стратегию получения трициклической карбоциклической системы [7-5-5], характерной для многих алкалоидов калицифиллинового. Ключевой стадией синтеза является внутримолекулярная реакция Паусона-Кханда [1].
Рисунок из Org. Lett., 2012, DOI: 10.1021/ol3002267
Последующая миграция двойной связи, протекающая под воздействием основания в сочетании с регио- и стереоселективным аллильным окислением позволяет получать замещенные производные дафнилонгерангина B и дафнииннина D.
Рисунок из J. Am. Chem. Soc., 2012, DOI: 10.1021/ja300807e
Эммануэль Теодоракис (Emmanuel A. Theodorakis) из Университета Калифорнии (Сан Диего) сообщает о простом и не требующим применения защитных групп полном синтезе (−)-фузаризетина A. Целевое соединение получается в девять стадий из коммерчески доступного (S)-(−)-цитронеллаля [2].
Ключевым моментом разработанной синтетической стратегии является легкая в практическом исполнении сборка декалинового фрагмента. Предложенный метод позволяет получать также и замещенные аналоги (S)-(−)-цитронеллаля для дальнейшего скрининга их биологических свойств.
Рисунок из Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 2518
Ю-Кай Гао (Yu-Kai Gao) предлагает метод энантиоселективного синтеза (−)-гомопипеколиновой кислоты и (−)-пеллетирина с помощью хиральной разработки тропанола с последующим окислением по Байеру-Виллигеру [3].
Разработанная методика открывает широкие возможности для синтеза оптически чистых пиперидинов.
Рисунок из Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 2590
Исследователи из группы Дэвида Спринга (David R. Spring) разработали новый метод синтеза соединений природного происхождения - эллагитаннина и теллимаграндина I, а также серии их аналогов [4].
Полученные соединения были изучены на предмет проявления окислительно-восстановительной активности и способности высаждать белок. Изучение полученных соединений показало, что их свойства могут быть настроены за счет изменения размеров циклов системы и изменения положения сложноэфирной группы.
Увеличение размера цикла приводит к увеличению окислительно-восстановительной активности и цитотоксичности. Исследователи предполагают, что активные в окислительно-восстановительных процессах соединения с низкой цитотоксичностью могут оказаться полезными в качестве нового класса окислительно-восстановительных зондов.
Рисунок из Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 2590
Бернд Плитке (Bernd Plietke) из Университета Штутгарта сообщает, что низковалентный комплекс Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBAFe) катализирует активацию аллильной связи C-C электрононедостаточных винилциклопропанов, приводящую к получению синтетически ценных a1,a3,d5-синтонов, ценных как объекты дальнейшей функционализации [5].
Возможности нового подхода были проиллюстрированы реакциями аллильного замещения и [3 + 2] циклоприсоединения, позволяющими получить функционализированные производные циклопентанов и пирролидинов соответственно с высокими выходами и региоселективностью.
Обзоры недели: в Organometallics опубликован обзор Валентина Ананникова и Ирины Белецкой, посвященный современному состоянию дел в применении в органическом синтезе каталитических методов генерации связей С-С и С-гетероатом; в Chemical Reviews - обзоры, посвященные применению индолов в многокомпонентных процессах [7] и химическим свойствам N-гидроксиамидоксимов, N-аминоамидоксимов и гидразидинов [8].
Источники: [1] Org. Lett., 2012, DOI: 10.1021/ol3002267; [2] J. Am. Chem. Soc., 2012, DOI: 10.1021/ja300807e; [3] Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 2518, DOI: 10.1039/C2OB06984A; [4] Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 2590, DOI: 10.1039/C2OB25065A; [5] J. Am. Chem. Soc., 2012, DOI: 10.1021/ja300294a; [6] Organometallics, 2012, DOI: 10.1021/om201120n; [7] Chem. Rev., 2012, DOI: 10.1021/cr2003954; [8] Chem. Rev., 2012, DOI: 10.1021/cr200076q метки статьи: #кинетика и катализ, #органическая химия, #органический синтез, #элементоорганическая химия Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru Комментарии к статье:
Вы читаете текст статьи "Органический дайджест 265" Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru |
Читайте также:
Все новости
11.4.2016 Самая длинная линейная цепь из атомов углерода 7.4.2016 Синтезирована новая двумерная форма бора 4.4.2016 Были окна стеклянные - станут окна деревянные 31.3.2016 Катализатор Граббса решит проблему старых покрышек 28.3.2016 Позитроны определяют строение диоксида титана 24.3.2016 Новый поворот в деле об ароматичности Подписка на новости
Новости компаний
21.03.16
|
Химический портал
Все новости
Ваш электронный билет на выставку 'Аналитика Экспо 2016' 28.01.16 | ИндаСофт, ООО Семинар 'Организация ВЛК в ЛИМС' 2016 12.02.16 | ЭКОС-1, ЗАО СЕМИНАР 'Использование спектрометрических методов в прикладных..." 12.02.16 | ЭКОС-1, ЗАО Семинар 'Аналитические методы в фармацевтике. Новые разработки..." 12.02.16 | ЭКОС-1, ЗАО Конкурс ФБУ 'РОСТЕСТ-Москва' на соискание Знака качества в 2016 г. Подписка на новости
|